Ticket to Ride: Rails & Sails toma la jugabilidad familiar de Ticket to Ride y la expande por todo el mundo, lo que significa que te moverás sobre el agua, por supuesto, y ahí es donde entran las velas.
 
Como en otros juegos de Ticket to Ride, en Ticket to Ride: Rails & Sails los jugadores comienzan con boletos en la mano que muestran dos ciudades y, durante el transcurso del juego, intentan recolectar cartas de colores y luego reclaman rutas en el tablero de juego con sus fichas de trenes y barcos de colores, sumando puntos al hacerlo. Cuando un jugador tiene seis o menos fichas en su suministro, cada jugador toma dos turnos más y luego el juego termina. En ese punto, si han creado una ruta continua entre las dos ciudades en un billete, obtienen los puntos de ese billete; si no, pierden puntos.
 
Ticket to Ride: Rails & Sails le da algunos giros a la fórmula TtR, comenzando con mazos de cartas divididos de trenes y barcos (con todos los comodines en el mazo de trenes). Al comienzo del juego se revelan tres cartas de cada tipo y, cuando robas cartas, las reemplazas con una carta del mazo que quieras. (Baraja los tipos de cartas por separado para formar nuevos mazos cuando sea necesario).
 
De manera similar, los jugadores eligen su propia combinación de fichas de tren y barco al comienzo del juego. Para reclamar una ruta de tren (espacios rectangulares), debes jugar cartas de tren (o comodines) y cubrir esos espacios con fichas de tren, y para reclamar una ruta de barco (espacios ovalados), debes jugar cartas de barco (o comodines) y cubrir esas espacios con fichas de barco. Las cartas de barco representan uno o dos barcos, y cuando juegas una carta de barco doble, puedes cubrir uno o dos espacios de barco. Puedes realizar una acción durante el juego para intercambiar fichas de tren por barcos (o viceversa), y pierdes un punto por cada ficha que intercambies.
 
Algunos boletos muestran rutas turísticas con varias ciudades en lugar de simplemente dos ciudades. Si construye una red que coincida exactamente con el recorrido, obtendrá más puntos que si simplemente incluye todas esas ciudades en su red.
 
Cada jugador también comienza el juego con tres puertos. Si has construido una ruta hacia una ciudad portuaria, puedes realizar una acción durante el juego para colocar un puerto en esa ciudad (con un límite de un puerto por puerto). Para colocar el puerto, debes descartar dos cartas de tren y dos cartas de barco del mismo color, todas las cuales deben llevar el símbolo del puerto (un ancla). Al final del juego, pierdes cuatro puntos por cada puerto no colocado y ganas entre 10 y 40 puntos por cada puerto colocado, dependiendo de cuántos de tus boletos completados muestren esa ciudad portuaria.
 
Ticket to Ride: Rails & Sails incluye un tablero de juego de doble cara, con un lado que muestra el mundo y el otro que muestra los Grandes Lagos de América del Norte. Los jugadores comienzan con una cantidad diferente de cartas y fichas según el lado en el que jueguen, y cada lado tiene algunas diferencias en el juego.
 
Jugadores: 2-5
Tiempo de juego: 60-120 minutos
Edad: 10+
Idioma:Inglés, aunque no depende del idioma para jugarlo